北京时间12月29日，联盟垫底的活塞客场挑战联盟第一的凯尔特人，面对缺少杰伦-布朗依然实力强大的凯尔特人，活塞在坎宁安率领下最多领先21分优势，但三节结束活塞被追平比分。末节塔图姆与波尔津吉斯率队最后时刻反超比分，活塞再度追平，塔图姆造成坎宁安致命干扰球，博扬补篮追平，塔图姆无缘绝杀。及至加时赛凯尔特人压制活塞，最终活塞122-128加时不敌凯尔特人吞下28连败。塔图姆31分与波尔津吉斯35分引领3人20+，坎宁安31分引领5人得分上双无用。活塞继续刷新NBA单赛季历史最长连败，同时也是追平76人2015年缔造的历史最长（跨赛季）28连败纪录。凯尔特人收获4连胜，前30场24胜6负高居联盟第一。

活塞惨遭凯尔特人21分大逆转，疯狂吞下28连败，创造多项耻辱纪录：

其一，活塞28连败刷新队史单赛季最长连败纪录。

其二，活塞28连败刷新创造队史最长（跨赛季）连败纪录，甩开1980年的跨赛季21连败。

其三，活塞28连败刷新本赛季联盟最长连败纪录，比本赛季第二长的马刺18连败多出10场。

其四，活塞28连败创造全新的历史单赛季最长连败纪录，此前纪录是骑士与76人共同保持的26连败。

其五，活塞28连败追平历史最长连败（跨赛季），此前纪录是2015年76人的跨赛季28连败。

其六，怀斯曼本赛季出战的20场比赛，活塞保持全败定律。

本场双方迎来赛季首次交锋，活塞前30场2胜28负，且已经打出一波27连败，创造全新的NBA历史单赛季最长连败纪录，凯尔特人前29场23胜6负高居联盟第一。

本场凯尔特人四巨头之一的杰伦-布朗背部酸痛缺席，活塞缺少莫里斯与斯图尔特。首节比赛双方展开对攻大战，活塞单节30-27领先凯尔特人3分。次节活塞在坎宁安持续得分引领下，继续压制凯尔特人，他们次节打出36-20净胜16分攻势，且一度以64-43领先21分巨大优势。上半场结束，活塞依然以66-47领先凯尔特人19分。

纵观前两节比赛，活塞44中27投篮准星极高，其中外线三分14中5，全队2人得分上双，坎宁安13中9高效轰下22分3助攻3抢断，艾维6中4得到10分。反观凯尔特人46中18中，其中三分24中4疯狂打铁，塔图姆14中5得到16分3篮板3助攻2抢断，其余球员无人得分上双。

易边再战，凯尔特人逐步展现出他们应有的实力优势，他们在攻防两端逐步碾压活塞。活塞第三节16-35狂输19分，三节结束双方维持82-82平，活塞最多领先21分的巨大优势已经被凯尔特人一节填平。

活塞会否追平历史最差28连败，完全取决于最后一节的决战，末节开局活塞87-91被反超4分。坎宁安与伯克斯接连3记三分重新反超4分，双方随后继续紧咬比分缠斗。波尔津吉斯中投反超比分，坎宁安被大帽，塔图姆打板命中，波尔津吉斯继续三分继续扩大6分优势。艾维2+1与三分连得6分追平，波尔津吉斯造犯规未到罚球次数，塔图姆进攻被坎宁安干扰球，坎宁安三分不中，博扬补篮追平，塔图姆无缘绝杀，双方常规时间108-108平。

进入加时赛比拼，双方继续鏖战，凯尔特人113-115落后情况下，霍乐迪2+1与怀特三分反超比分。凯尔特人逐步压制活塞，他们之后没有再给活塞机会，塔图姆关键暴扣结束悬念，最终活塞被凯尔特人21分大逆转加时惜败。活塞吞下28连败继续沉沦，他们难道要等到对阵马刺才能终结连败吗？而届时活塞很可能已经遭遇34连败。